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Compuesto químico furfural

Furfural (C4H3O-CHO), también llamado 2-furaldehído, el miembro más conocido de la familia de los furanos y la fuente de los otros furanos técnicamente importantes. Es un líquido incoloro (punto de ebullición 161,7 ° C; gravedad específica 1,1598) sujeto a oscurecimiento por exposición al aire. Se disuelve en agua hasta un 8,3 por ciento a 20 ° C y es completamente miscible con alcohol y éter.

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 Un lapso de aproximadamente 100 años marcó el período desde el descubrimiento de furfural en el laboratorio hasta la primera producción comercial en 1922. El desarrollo industrial posterior proporciona un excelente ejemplo de la utilización industrial de residuos agrícolas. Las mazorcas de maíz, las cáscaras de avena, las cáscaras de semillas de algodón, las cáscaras de arroz y el bagazo son las principales fuentes de materia prima, cuya reposición anual garantiza un suministro continuo. En el proceso de fabricación, gran parte de la materia prima y el ácido sulfúrico diluido se cuecen al vapor a presión en grandes digestores rotativos. El furfural formado se elimina continuamente con vapor y se concentra por destilación; el destilado, por condensación, se separa en dos capas. La capa inferior, que comprende furfural húmedo, se seca mediante destilación al vacío para obtener furfural con una pureza mínima del 99 por ciento.

El furfural se utiliza como disolvente selectivo para refinar aceites lubricantes y colofonia, y para mejorar las características del combustible diesel y las existencias de reciclado del craqueador catalítico. Se emplea ampliamente en la fabricación de muelas abrasivas ligadas con resina y para la purificación del butadieno necesario para la producción de caucho sintético. La fabricación de nailon requiere hexametilendiamina, de la cual el furfural es una fuente importante. La condensación con fenol proporciona resinas furfural-fenólicas para una variedad de usos.

Cuando se hacen pasar vapores de furfural e hidrógeno sobre un catalizador de cobre a temperatura elevada, se forma alcohol furfurílico. Este importante derivado se utiliza en la industria del plástico para la producción de cementos resistentes a la corrosión y elementos moldeados. La hidrogenación similar de alcohol furfurílico sobre un catalizador de níquel da alcohol tetrahidrofurfurílico, del cual se derivan varios ésteres y dihidropirano.

 En sus reacciones como aldehído, el furfural tiene un gran parecido con el benzaldehído. Por tanto, sufre la reacción de Cannizzaro en álcali acuoso fuerte; se dimeriza a furoína, C4H3OCO-CHOH-C4H3O, bajo la influencia del cianuro de potasio; se convierte en hidrofuramida, (C4H3O-CH)3norte2, por la acción del amoniaco. Sin embargo, el furfural se diferencia notablemente del benzaldehído en varias formas, de las cuales la autooxidación servirá como ejemplo. Al exponerse al aire a temperatura ambiente, el furfural se degrada y se escinde en ácido fórmico y ácido formilacrílico. El ácido furoico es un sólido cristalino blanco útil como bactericida y conservante. Sus ésteres son líquidos fragantes que se utilizan como ingredientes en perfumes y aromatizantes.


Hora de publicación: 15 de agosto de 2020